계약관계 당사자들은 계약 상대방이 계약을 성실히 이행하고 계약의무 이행과정에서 불법행위 등으로 인한 손해가 발생할 상황을 고려하여 계약 체결시 계약불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 일반적으로 체결하고 있다.
채무불이행에 대한 손해배상 또는 위약금 예정은 민법상 사적자치원칙을 기초로 허용되고 있다.(민법 제398조)

근로계약관계에서는 이러한 민법과 달리 계약불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 허용하지 않고 있다.
근로계약에 위약금이나 손해배상액을 미리 정해 놓으면 근로자가 퇴사하려 하여도 사용자에게 계약기간 위반 등의 문제를 야기할 수 있다. 결국 근로자는 계약기간 내에 사실상 퇴직하지 못하여 원치 않는 강제근로의 폐단이 발생할 수 있다. 따라서 근로관계에서는 민법과 달리 엄격하게 위약금을 예정하는 계약을 금지하고 있다.(근로기준법 제20조)

손해배상액예정 금지라 하여 근로자가 채무불이행이나 불법행위 등에 의하여 사용자에게 재산상 손해를 입힌 경우 사후에 실손해액의 배상을 청구하는 것까지 금지하고 있는 것은 아니다.
사용자 부담으로 근로자에게 해외연수나 일정한 직무교육을 실시하고 직원이 일정한 의무재직기간 이상 근무하지 아니할 때에는 사용자가 우선 부담한 해당 교육비용의 전부 또는 일부를 배상하도록 하는 경우에는 이를 면제하기로 하는 약정은 위약금 또는 손해배상의 약정은 아니라는 것이 대법원의 일반적인 입장이다. 다만, 반환 대상 비용과 관련하여 연수나 교육기간 중에 근로자에게 정상적으로 임금과 상여금이 지급되어 있는 경우 당해 임금과 상여금의 전부 또는 일부를 반환하도록 예정한 약정은 위약예정에 해당하여 무효라는 사례가 있다.

사용자는 적지 않은 비용을 부담하여 근로자의 직업능력 개발 등에 투자하고 당해 근로자가 일정기간 조직에 기여할 것을 기대하는 것은 자연스러운 것으로 보인다.
사용자는 직원에 대한 해외연수나 직무교육과 관련하여 의무복무기간 설정과 변상조건을 정할 수 있다. 이 경우 합리적인 기간설정과 임금을 지급하도록 정해진 경우 당해 임금을 제외한 비용의 범위에서 변상조건을 정하여 당사자간 별도의 서면에 의한 약정을 통하여 분쟁을 예방하여야 할 것이다.
그러나 자칫 근로자의 퇴직의 자유를 제한하여 근로의 계속을 강요하는 수단으로 악용될 경우에는 근로기준법상 위약예정금지제도에 저촉될 수 있음에 유의하여야 한다.